Die Geschichte der TradeWinds International Airlines geht zurück auf das Jahr 1969, als eine der führenden Firmen in der Bekleidungsindustrie, die Blue Bell Inc, eine erste Cargomaschine in Dienst stellte. Diese Maschine, eine Lockheed L-1049H Super Constellation, bediente täglich die Strecke vom Hauptsitz in Greensboro (North Carolina) und der Produktionsstätte von Jeansbekleidung in Puerto Rico. Bereits im ersten Jahr konnte diese Strecke so gewinnbringend bedient werden, das in 1970 eine zweite Lockheed L-1049H in Dienst gestellt wurde.

Im Juni 1973 wurde eine erste Canadair CL-44 übernommen. Diese Maschine erwies sich im Betrieb als so zuverlässig, daß man 1974 sogar Dienste nach Europa aufnahm. Jedes Wochenende wurde mit der CL-44 Wrangler Jeans unter anderem nach Belgien, England, Spanien und Malta geliefert. Als sich Mitte 1974 weitere Firmen meldeten, die gerne Frachtkapazitäten auf den Puerto Rico - Strecken kaufen wollten, beantragte Blue Bell die offizielle Genehmigung zur Durchführung von Frachtflügen nach FAR Part 121.

Das Cargo aufkommen stieg stetig weiter an und weitere CL-44 wurden in die Flotte aufgenommen. Gegen Anfang der 80er Jahre brach dann das Geschäft langsam ein ; diese führte 1984 dazu, das die Produktionsstätte von Jeansbekleidung in Puerto Rico geschlossen werden musste. Die Haupteinnahmequelle für Blue Bell war nun nicht mehr vorhanden, wenn gleich die Zukunft durch langfristig angelegte Verträge mit anderen Firmen gesichert schien.

Ende 1985 stand Blue Bell kurz vor dem Bankrott und zum Verkauf. 1986 übernahm die V.F. Incorporatet die Airline für eine symbolischen Dollar, verwertete das was zu v erwerten war und bot die Airline kurz vor Jahresende 1986 / 87 wieder zum Kauf an. Private Investoren erwarben den Rest und gründete am 08. Mai 1988 die Wrangler Aviation Incorporatet, die nach kurzer Zeit mit Ihren Maschine auf neuen Routen aktiv wurde.

1990 übernahm schließlich die Wexler Aviation Corporation die Airline und nannte sie in TIA / TradeWinds International Airlines um. Ein Jahr später begann man mit der Ablösung der CL-44 . Eine erste Lockheed L-1011-1(F) TriStar wurde übernommen. Mit dieser einzelnen Maschine wurden bis März 2004 Frachtdienste vom Hauptsitz in Greensboro nach Hartford Connecticut und Puerto Rico bedient

Im Januar 1998 begann man zusätzlich mit weltweiten Passagierdiensten auf Basis von ACMI (Aircraft, Crews, Maintenance, Insurance) . Von Interlease Aviation mietet man ab Dezember 1997 gesamt 4 L-1011 in Passagierkonfigurationen. Letztendlich war man jedoch nicht in der Lage, die Flugzeuge gewinnbringend zu vermarkten. Dieser kurze Abschnitt des Passagiertransports fand am 18. November 2000 ein Ende; Tradewinds stellte an diesem Tag alle Passagierflüge ein und retournierte die 4 Lockheed L-1011.

Das Jahr 1999 stellte für Tradewinds ein sehr bedeutendes Jahr da, denn ein neues Management Team legte die neue Strategie fest. So wurde im Juni bekannt gegeben, daß TradeWinds hauptsächlich im Cargo Bereich tätig blieben würde.
TradeWinds wurde nach dieser Ankündigung als "heißer" Kandidat für die Umrüstung einiger, stillgelegter L1011 zum Vollfrachter gehandelt. Von den 10 noch vorhandenen L1011 Frachtern standen zur Zeit keine zur Verfügung; diese waren bei Kitty Hawk International im Einsatz. Als im April 2000 nach dem Konkurs der Kitty Hawk diese Maschinen auf dem Markt zu Verfügung standen, hatte TradeWinds sein Wahl bereits getroffen: Ab August 1999 beschaffte man insgesamt 10 Airbus A300B4-200 Frachter und entwickelte sich damit zum größten Betreiber dieses Musters in Nordamerika.

Die einzige Lockheed L1011-1(F) wurde im März 2004 retourniert