Zu den größten Airlines in den USA zählte ohne Zweifel EASTERN AIRLINES. Im April 1926 liefen die Vorbereitungen zur Endstehung der Gesellschaft an, die schließlich am 1.5.1928 unter den Namen PITCAIRN AVIATION INC. gegründet wurde. Am Anfang erfolgte, wie bei so vielen anderen Fluggesellschaften auch, der Postverkehr. Dieser fand zwischen New York und Atlanta statt.

North American Aviation kaufte die Gesellschaft am 10.7.1929 auf, und ab dem 17.1.1930 stand die Umbenennung in EASTERN AIR TRANSPORT an. Im selben Jahr wurden die ersten Passagiere mit Ford Tri Motor nach Virginia transportiert. EASTERN AIRLINES war Wegbereiter bei so schwierigen Strecken, wie z.B. von New York nach Miami, die in 13 Stunden zurückgelegt wurde. Durch Übernahmen kleinerer Fluglinien erweiterte sich das Streckennetz wesentlich.

Am 29.3.1938 benannte sich EASTERN AIR TRANSPORT in EASTERN AIRLINES um. Die Fluggesellschaft breitete sich rasch an der Ostküste aus und setzte Douglas DC-2 und ab 1937 die DC-3 ein. 1938 wurde in den USA das US - Verkehrsgesetz erlassen, daraufhin trennten sich die Wege von EASTERN AIRLINES und North American Aviation. Von nun an war EASTERN AIRLINES unabhängig. Der bekannte Jagdflieger Eddie Rickenbacker übernahm die Leitung der Gesellschaft.

Nach dem zweiten Weltkrieg erweiterte EASTERN AIRLINES ihr Streckennetz im Inland beträchtlich und kaufte Lockheed Constellation. Im laufe der Zeit setzte die Gesellschaft die Serien L-049, L-649, L-749, L-1049 ein. Ihr erster grenzüberschreitender Verkehr erfolgte 1956 nach Ottawa und Montreal, als EASTERN am 1.Juni des gleichen Jahres COLONIAL AIRLINES übernahm. Es folgten die Bermudas und ein Jahr später Mexiko - Stadt.
EASTERN war Erstkunde der Lockheed L-188 Electra und die erste Maschine diesen Typs kam am 8.10.1958.

Wenn es um Flugzeugtypen überhaupt ging, flog die Gesellschaft so ziemlich alles was es auf den Markt gab, so z.B. Martin M 4-0-4, CV-440, C-54, DC-6 und DC-7. Mit der Douglas DC-8-21 und der Boeing B-720 trat EASTERN 1960 in das Jetzeitalter ein. Ab 1966 standen die ersten Douglas DC-9 für die Gesellschaft zur Verfügung, die die L-188 ablösten. Am 10.1.1967 übernahm EASTERN die MACKEY AIRLINES und bekam dadurch die Verkehrsrechte zu den Bahamas. Für ihre stark ausgelasteten Strecken setzte EASTERN die Lockheed L-1011 TriStar ein. Ihr Debüt gaben diese auf der Destination New York - Miami am 26.4.1972.

Um stärkeren Einfluß in die Karibik zu bekommen, kaufte EASTERN am 15.5.1973 CARIBAIR auf. Die dadurch neu zur Flotte gekommenen CV-640 wurden aber noch im gleichen Jahr verkauft. Ab 1975 dachte man über eine Flottenerneuerung nach und das Ergebnis war die Bestellung vom Airbus A-300 sowie der Boeing B-757. Beim A-300 war EASTERN Erstkunde in den USA und bei der B-757 der Launching Customer.

Als BRANIFF zusammenbrach, übernahm EASTERN ihre Routen nach Südamerika. 1985 am 15.Juli flog EASTERN erstmalig über den Atlantik nach London. Die Strecke Miami - London konnte die Airline von der zusammengebrochenen AIR FLORIDA übernehmen. 1986 wurde EASTERN AIRLINES von der Texas Air Corporation aufgekauft, deren Präsident Herr Lorenzo war. Durch anschließende wirtschaftliche Spekulationen ging es kurze Zeit später mit der Gesellschaft bergab. Es wurden Strecken an die Konkurrenz verkauft und das Drehkreuz Kansas City geschlossen.
852 Millionen Dollar Verlust mußte die Gesellschaft im Jahr 1989 verzeichnen, dazu kamen Streiks der gesamten Belegschaft. Die Strecken in die Karibik und nach Südamerika sind an AMERICAN AIRLINES verkauft worden. Im folgenden Jahr erwirtschaftete die Gesellschaft einen Verlust von 425 Millionen Dollar, daß war das Ende für EASTERN AIRLINES. Am 18.1.1991 um 00.00 Uhr erlosch der Name EASTERN von den Anzeigetafeln der Airports; der Flugbetrieb wurde eingestellt. Zu diesem Zeitpunkt hatte sich der Schulden berg auf insgesamt 1.5 Milliarden Dollar angehäuft.