Die Gründung und der Niedergang von Classic Airways ist eng mit British World Airways verbunden.

British World wurde am 1.Januar 1963 als British United Air Ferries (BUAF) durch den Zusammenschluß der 1959 gegründeten Channel Air Bridge und den seit 1948 tätigen Silver City Airways im Rahmen der seinerzeitigen British United Airways - Gruppe gebildet. Dieses Unternehmen unterhielt Fährdienste für Fahrzeuge (Autos), Passagiere und Fracht zwischen Großbritannien und den Kanalinseln sowie Küstenplätzen in Holland, Belgien, Frankreich und kontinentalen Plätzen wie Basel, Genf, Straßburg und zeitweise auch Düsseldorf. Auf dem Kontinent boten die Luftfährkurse Anschluß an kombinierte Schienen-/ Straßenverkehre sowohl für Fracht als auch für Passagiere.

1967 wurde das Unternehmen in British Air Ferries - BAF umbenannt. Vier Jahre später wurde die Gesellschaft von Transmeridian Air Cargo erworben, jedoch unter Aufrechterhaltung seiner Identität weitergeführt. 1978 nahm BAF Direktdienste zwischen Manchester und Rotterdam auf. 1988 führte das Unternehmen eine neue Bemalung ein, die die Flugzeuge aber nicht lange trugen, denn nach Erwerb von acht BAe One - Eleven aus der Konkursmasse der Dan Air im November 1992 erfolgte eine Umstrukturierung und eine Umbenennung in British World Airlines.

Im Oktober 1995 konnte British World ihren bestehenden Vertrag mit der Forschungsabteilung der Shell UK um weitere fünf Jahre verlängern. Er beinhaltet Shuttle - Flüge zwischen Aberdeen und Sumburgh auf den Shettland Inseln durchzuführen. Gestärkt durch diese Verlängerung bestellte British World daraufhin bei ATR zwei ATR-72-212 die die bisherigen drei Vickers Viscount 800 ablösten. Die erste Maschine traf am 29. März 1996 ein und erhielt die Registrierung G-OILA. Die Viscounts wiederum durchliefen eine Umrüstung zu "Freightmasters", so daß sie weiterhin im Dienst bleiben konnten. Am 31. Oktober 1995 retournierte British World ihre BAe 146-300 an den Hersteller und nahm in den beiden folgenden Monaten jeweils eine BAe 1-11, die an Sabena vermietet waren, wieder in Empfang.
Eine Viscount 808C, die G-OPFE, wurde am 24. März 1996 bei der Landung in Bristol schwer beschädigt, da sie ohne Fahrwerk landen mußte. Der Frachter in Parcelforce - Bemalung befand sich mit zwei Piloten auf einem Trainingsflug, von denen keiner verletzt wurde.

Mit der irischen Aer Lingus Commuter schloß man einen Vertrag, die 99-sitzige BAe 111-500 auf deren viermal täglich bedienten Routen zwischen London - Stansted und Dublin zu betreiben. Das Abkommen galt für dem Winterflugplan 1996/97 und ersetzte deren eigene mit BAe 146 beflogene Kurse.

Von British Aerospace leaste British World zwei Bae ATP, die als "Whitetails" zur Flotte von 5 Bae 111-500, 2 ATR72 und 3 Viscounts stießen. Die erste ATP wurde im August 1997 mit 68 Sitzplätzen als Quick - Change - Version ausgeliefert. Die zweite folgte kurz darauf. Diese standen für Wet - Lease- Operationen ab London - Stansted bereit.

Mit der Independent Aviation Group (IAG) wurde im Sommer 1997 als Joint Venture für Transatlantikdienste die Classic Airways ins Leben gerufen. Es handelte sich weitgehend um eine eigenständige separate Fluglinie, wenn auch eng mit British World zusammengearbeitet und unter deren Lizenz geflogen wurde. Auch personelle Überschneidungen waren vorhanden.

Anfänglich sollte eine Lockheed TriStar von Delta Airlines oder Trans World Airlines als Backup für Linien- und Chartergesellschaften in Europa angemietet werden. Dazu erhielt Marshall Aerospace in Cambridge einen Auftrag von Interlease Aviation für D- Checks an zwei ehemaligen Delta TriStar -1 (N717DA und N788DL).Außerdem wurden die Maschinen komplett ins 1-Klassen-Layout konfiguriert und neu lackiert. Die erste TriStar -1 (N788DL) kam am 1. Juli 1997 in Cambridge an. Sie war zuvor in der Mojave - Wüste eingemottet gewesen. Beide Delta TriStar wurden jedoch nie bei Classic eingesetzt, da man sich über die Leasingverträge nicht einig werden konnte. N717DA flog ab November 1999 als N310SS und N788DL flog ab Januar 1998 als N826CR bis Januar 2001 bei Tradewinds Airlines aus Greensboro.

Der erste TriStar, der letztendlich ab Oktober 1997 bei Classic Airways zum Einsatz kam (msn 193T-1118, Version -1-15-100; Registrierung G-IOII) war eine ehemalige Cathay Pacific - Maschine (ex. VR-HHK), die über Investors Asset Holding geleast wurde.

Anschließend ersuchte man die Genehmigung für Flüge zwischen London - Heathrow und Las Vegas unter der Marke "Classic Airways" mit Betriebsbeginn November 1997. Mit diesen Plänen rief British World aber den Widerstand von Virgin Atlantic und British Airways hervor. Virgin plante nämlich ebenfalls Las Vegas von London aus zu bedienen und BA dachte daran die Spielerstadt an ihre Nonstopdienste zwischen London und Denver anzubinden. Die drei Carrier trugen ihre rivalisierenden Pläne am 1. Dezember 1997 der Civil Aviation Authority vor.

Classic Airways dachte bereits an Expansion und wollte auch DC-10 oder Boeing 747 einsetzen. Zuerst stieß im April 1998 eine zweite L1011 über Investors Asset Holding zur Flotte (msn 193N-1145, Version 385-50, Registrierung G-IOIT).

Meinungsverschiedenheiten zwischen den CEO´s der BWA und Classic in grundsätzlichen Dingen ließen das Projekt "Classic Airways" schnell scheitern. Zuerst untersagte BWA Classic Airways die werbeträchtige und imagefördernde Aussage, unter BWA Gütesiegel zu operieren. In weiteren Auseinandersetzungen versagte BWA letztendlich jeglichen Support was dazu führte, daß kurz vor dem Abschluß stehende Verträge mit Reiseveranstaltern gar nicht mehr zur Unterschrift gelangten.

Dringend auszuführende Wartungsarbeiten wurden zu dieser Zeit nicht mehr ausgeführt, weil die notwendige Infrastruktur fehlte bzw. von BWA nicht zur Verfügung gestellt wurde. Zudem standen weitere Kosten durch Wartung und Umbau der ersten L1011 bei Marshall Aerospace offen.

Am 20. August 1998 gab die Classic Airways die Einstellung des Flugbetriebes bekannt und parkte beide L1011 in London - Stansted. Trotz umfangreicher Suche nach neuen Geldquellen mußte am 15. November 1998 bei den zuständigen Stellen Kunkurs angemeldet werden.